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南开一团队:解决困扰不对称催化领域半个多世纪难题

2019-11-25 09:52 来 源:中国青年报 浏览 字体:

南开团队在《科学》发表论文:

解决困扰不对称催化领域半个多世纪难题

本报天津11月24日电(中国青年报·中国青年网记者 胡春艳 通讯员 马超)国际著名期刊《科学》日前在线发表南开大学周其林和朱守非团队题为“卡宾对脂肪胺氮-氢键的高对映选择性插入反应”的研究论文,解决了困扰不对称催化领域半个多世纪的难题。

该论文阐述了基于两种催化剂协同催化的卡宾高对映选择性插入脂肪胺N-H键合成手性氨基酸的策略。此项研究不仅解决了对映选择性卡宾插入反应的长期挑战,为手性氨基酸的合成提供了高效方法,而且为涉及强配位底物的过渡金属催化的不对称转化提供了潜在的通用策略。

据统计,在2016年度销售额排名前200位的处方药中,近一半含有手性胺——一种重要的分子结构单元,如镇痛药吗啡、曲马多,抗抑郁药舍曲林,抗血栓药波立维等。长期以来,科学家们一直想找到高效的方法,直接利用脂肪胺来合成手性胺类化合物。但脂肪胺极易引起金属催化剂失活,使得金属催化脂肪胺反应面临巨大挑战。

周其林院士和朱守非教授带领研究团队建立了一种新颖的双催化剂体系,其反应产物——手性α-氨基酸衍生物,可以作为重要的合成子用于多种手性药物的高效合成。

哈佛大学著名化学家埃里克·雅各布森在同期《科学》发表了题为“A catalytic one-two punch(催化组合拳)”的评论文章,对该项研究进行了系统解读,并给予高度评价。

他强调,该反应的机制颠覆了手性有机催化剂常见的催化原理,使得手性氢键给体催化剂可以通过多种非共价机制促进立体选择性的控制。

来源:中国青年报

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